什麼樣的鹵代烴易消除
鹵素取代越多越容易發生消除反應,消除反應有兩種機理,這裡簡單介紹其中一種:鹵代烴在強鹼的作用下,碳滷鍵發生異裂,生成碳正離子和鹵素負離子,鹵素負離子與強鹼作用生成鹵化鈉,促進平衡正向移動。生成的碳正離子不穩定,脫去一個β-H,在α-C和β-C之間形成一個雙鍵。這是所謂的單分子消除,用E1表示。
1、消去反應發生的條件:醇分子中,連有羥基(-OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子且此相鄰的碳原子上還必須連有氫原子時,才可發生消去反應而形成不飽和鍵。
2、在離子型1,2-消除反應中,帶著成鍵電子對一起從反應物分子的1位或α位碳原子上斷裂下來的基團稱為離去基團(離去基團),而另一個失去基團往往是連在2位或β碳原子上的氫,稱為β氫原子。
3、一般在氣相進行,是不需要酸或鹼催化的單分子反應。反應物通過環狀過渡態直接把β氫轉移到離去基團上,同時生成π鍵。羧酸酯加熱至約400℃,便發生熱消除。黃原酸酯可在約200℃發生熱消除三級胺氧化物加熱至150℃左右也發生熱消除。
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