糠醛的歧化反應機理
心理2.29W
機理:該反應是典型的Cannizzarro反應。
Cannizzarro反應定義:不含α-H的醛在濃鹼作用下一半被還原為醇,另一
半被氧化為酸的反應,也稱醛的歧化反應.
一分子糠醛由於不含α-H,羰基很容易被氫氧根離子親和加成形成酸,酸與鹼發生中和形成鹽。而被加成的醛基上的氫加成後有一定酸性,在鹼的催化下對另一分子糠醛進攻氧,使氧質子化,再形成醇。
歧化反應又稱康尼扎羅反應,是a(阿爾法)-H的醛與濃鹼的反應,所以要避免歧化反應需避免鹼性條件。 另外,糠醛很不穩定,易氧化與聚合,要用避光、避空氣、弱酸性條件、加抗氧劑等方法儲存。
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