請問硝基還原的方法有哪些
硝基還原反應一般是需要一個還原劑和一個氫源。
反應機理:(金屬參與的還原)
1、 Pd/C,氫氣還原法
在硝基還原反應中,我沒有用過,不做分析。感覺此法最常用還是雙鍵還原,脫Cbz等反應。
2、 Fe/NH4Cl, Zn/NH4Cl體系
這個方法,接近中性體系,對於硝基還原來說,不是很好,很容易形成偶氮化合物,致使反應變得很黑,影響後處理。
3、 Zn粉,AcOH/H2O體系。
個人比較推崇這個體系。首先鋅粉可以用磁力攪拌,其次AcOH/H2O體系溶解性很好,醋酸在這裡即作為溶劑,又可作為氫源。當然如果溶解度實在不好,可以加點乙醇或者四氫呋喃。反應完畢,直接萃取濃縮,調pH,再萃取濃縮,結晶即可。
4、 鐵粉/HCl,THF體系。
直接將底物溶解在THF中,加入鐵粉,再滴加濃鹽酸,反應完畢,加碳酸鉀中和,之後萃取濃縮即可。
3&4 酸性體系,一般反應都比較快,也比較乾淨,色素少。
5、 SnCl/濃鹽酸,後處理過濾乙酸乙酯洗滌,碳酸鉀調pH。
6. 保險粉還原,此法還原性稍微弱一點。
7. 其他。
1、用金屬加鹽酸還原,常用金屬是鋅、鐵等,適合對酸穩定的化合物
2、用催化氫化,除了你提到的催化劑,還有Pt、Ni等催化劑,溫和還原的話(室溫稍加壓)可以只還原硝基
3、氫化鋰鋁,這是比較強的還原劑,除了雙鍵三鍵之外全部還原。以上均還原為氨基。以下是硝基苯的一些特徵還原反應:
4、用鋅在弱酸性條件下還原為苯基羥胺
5、用鋅在鹼性條件下還原,水溶液得偶氮苯,醇溶液得氫化偶氮苯。暫時就能想到這些,機理是在是太繁瑣了,建議找專業書籍來看。
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