為什麼碳負離子是sp2雜化

碳負離子是富電子的高能反應中間體，分散其負電荷可使之穩定。所以羰基、硝基、滷原子等吸電子基團可以穩定碳負離子，而羥醛縮合、酯縮合、邁克爾加成、羅賓遜增環等反應的第一步都是在羰基的α-位創造“相對穩定”的碳負離子。

得不到吸電子基團穩定的甲基碳負離子擁有四對價層電子，故取sp3雜化，這是為了使孤電子對與成鍵電子對的空間取向儘可能遠，從而減小二者之間的斥力，體系能量最低也就最穩定。此即價層電子對互斥理論的基本思想。

處在共軛體系α-位的碳負離子（比如環戊二烯碳負離子）取sp2雜化，這是為了使孤電子對能夠被納入共軛體系，從而平均化分配∏電子，大大降低負電荷密度（以環戊二烯負離子為例，取sp3雜化則負電荷集中於1個碳上，取sp2雜化則負電荷平均分配在5個碳上），從而穩定碳負離子。