lhmds是什么化学试剂
是双(三甲基硅基)氨基锂。
低熔点固体,以环状三聚体存在。它碱性较弱,对空气较不敏感,从而更加稳定。可溶解在大多数非极性溶剂中,例如:芳香烃、己烷、四氢呋喃。
该试剂是易燃、易潮解的固体,但在氮气气氛中稳定。注意应在通风橱中使用。
在有机合成中,该试剂主要用作无亲核性的强碱。酮和酯都可以利用LHMDS进行烯醇化,在羰基a-位发生亲电反应。
在四氢呋喃中,用乙酸乙酯与LHMDS在-78℃反应,可以定量地得到a-锂代乙酸乙酯。再与羰基化合物反应,即可高产率地得到缩合产物(式2和式3)。
LHMDS也可以直接应用在羟醛缩合反应中。在(S)-(+)-网纹马勃酸的合成中,LHMDS作为含有硅基的碱使反应具有很好的兼容性(式4)。
LHMDS引导的分子内环化反应已经有报道(式5)。而配对阳离子(Li+,Na+,K+等)的选择则对环化反应的立体选择性有着至关重要的影响。
在钯催化合成芳香胺过程中,LHMDS作为碱最初被用作烷基胺的去质子化试剂。有文献报道:氯代芳烃和正己胺及LHMDS在钯(0)的配合物催化剂条件下反应2h,合成了芳香胺(式6)。
作为一个强碱,LHMDS可以使1,1-二溴烯烃发生消除反应生成1-溴炔烃(式7)。
LHMDS常被用于各种磷盐的去质子化试剂,生成相应的叶立德。用磷盐和LHMDS反应生成的含氧叶立德反应,得到E-构型产物(式8)。
砜的a-位去质子化常用强碱来完成,生成的负离子与醛或者酮反应得到相应的β-羟基砜。用LHMDS作为碱也可以顺利地完成该过程(式9)。
LHMDS还可用在氟代砜负离子的合成中。后者与羰基化合物反应,生成氟代乙烯基砜(式10)。
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