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與hcn發生親核加成反應的條件

心理2.63W
與hcn發生親核加成反應的條件

1、要明確與HCN發生親核加成的是羰基,-CO-,CN加在帶正電性的C上,H加在帶負電性的O上,所以C的正電性越大,越容易發生親核加成。

2、比較這幾種物質的-CO-上C的正電性順序,即比較與該C原子連接的原子或基團是吸電子還是供電子的,可以以H作爲對照

3、苯環的共軛作用,即可以吸電子,也可以供電子。三氯乙醛CCl3-CHO、1,1,1-三氯丙酮CCl3COCH3、丁酮CH3CH2COCH3、苯甲醛C6H5COCH3、2苯甲酮C6H5COC6H5所以,CCl3-有吸電子作用,烴基都是供電子,苯環主要供電子,且作用大於烴基因此,-CO-上C的正電性從大到小的順序是,三氯乙醛CCl3-CHO、1,1,1-三氯丙酮CCl3COCH3、丁酮CH3CH2COCH3、苯甲醛C6H5COCH3、2苯甲酮C6H5COC6H5即發生親核加成,從大到小的順序。

因爲HCN爲弱酸,溶液中質子濃度較低,氰基親核性較強,它與雙鍵的反應是親核加成反應,所以一般不容易發生,而炔烴可以與HCN可以發生親核加成反應。