lhmds是什麼化學試劑
是雙(三甲基矽基)氨基鋰。
低熔點固體,以環狀三聚體存在。它鹼性較弱,對空氣較不敏感,從而更加穩定。可溶解在大多數非極性溶劑中,例如:芳香烴、己烷、四氫呋喃。
該試劑是易燃、易潮解的固體,但在氮氣氣氛中穩定。注意應在通風櫥中使用。
在有機合成中,該試劑主要用作無親核性的強鹼。酮和酯都可以利用LHMDS進行烯醇化,在羰基a-位發生親電反應。
在四氫呋喃中,用乙酸乙酯與LHMDS在-78℃反應,可以定量地得到a-鋰代乙酸乙酯。再與羰基化合物反應,即可高產率地得到縮合產物(式2和式3)。
LHMDS也可以直接應用在羥醛縮合反應中。在(S)-(+)-網紋馬勃酸的合成中,LHMDS作為含有矽基的鹼使反應具有很好的相容性(式4)。
LHMDS引導的分子內環化反應已經有報道(式5)。而配對陽離子(Li+,Na+,K+等)的選擇則對環化反應的立體選擇性有著至關重要的影響。
在鈀催化合成芳香胺過程中,LHMDS作為鹼最初被用作烷基胺的去質子化試劑。有文獻報道:氯代芳烴和正己胺及LHMDS在鈀(0)的配合物催化劑條件下反應2h,合成了芳香胺(式6)。
作為一個強鹼,LHMDS可以使1,1-二溴烯烴發生消除反應生成1-溴炔烴(式7)。
LHMDS常被用於各種磷鹽的去質子化試劑,生成相應的葉立德。用磷鹽和LHMDS反應生成的含氧葉立德反應,得到E-構型產物(式8)。
碸的a-位去質子化常用強鹼來完成,生成的負離子與醛或者酮反應得到相應的β-羥基碸。用LHMDS作為鹼也可以順利地完成該過程(式9)。
LHMDS還可用在氟代碸負離子的合成中。後者與羰基化合物反應,生成氟代乙烯基碸(式10)。
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