醇怎麼變成羧基
醇通過高錳酸鉀、三氧化鉻等氧化得到羧基。
通常情況下采用高錳酸鉀、三氧化鉻、重鉻酸鉀、四氧化釕等無機氧化劑。這種方法存在很多問題:1)六價鉻毒性大2)副反應多,可能部分氧化成醛,也可能過度氧化發生C-C鍵斷裂3)官能團相容性,強烈的氧化條件使得許多活性的官能團如氨基、不飽和鍵不能得到相容4)體系複雜,後處理困難麻煩。
也可以通過醇→醛→羧酸的路線。一般做合成的人大多數會想到這條路線。雖然分兩步走,但每一步都有高產率,好處理,相對於第一種方法而言,條件更加可靠,官能團相容性更高,尤其是對於含有多個官能團的天然產物合成。
與醇羥基相連的碳原子上必須有兩個氫原子的醇才能被氧化成羧基,其通式是R一CH2OH(R為H或烴基)。例如乙醇(CH3-CH2OH),可被酸性高錳酸鉀一步氧化成乙酸:
5CH3CH2OH十4kMnO4+6H2SO4=5CH3COOH十4MnSO4+2K2SO4十11H2O。
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