醯胺鍵的化學性質

醯胺是一種很弱的鹼，它可與強酸發生醇解反應，反應所形成加合物，如CH3CONH2·HCl，很不穩定，遇水即完全水解。醯胺也可形成金屬鹽，多數金屬鹽遇水即全部水解，但汞鹽（CH3CONH）2Hg則相當穩定。醯胺在強酸強鹼存在下長時間加熱，可水解成羧酸和氨（或胺）。醯胺在脫水劑五氧化二磷存在下小心加熱，即轉變成腈。醯胺經催化氫化或與氫化鋁鋰反應，可還原成胺。醯胺還可與次滷酸鹽發生反應，生成少一個碳原子的一級胺。

醯胺可以通過羧酸銨鹽的部分失水，或從醯滷、酸酐、酯的氨解來製取腈也可部分水解，停止在醯胺階段。

低分子液態醯胺如N，N-二甲基甲醯胺、N，N-二甲基乙醯胺是優良的非質子極性溶劑，也可用作增塑劑、潤滑油新增劑和有機合成試劑。長鏈脂肪酸醯胺，如硬脂酸醯胺可作纖維織物的防水劑，芥酸醯胺是聚乙烯、聚丙烯擠塑時的潤滑劑。N，N-二羥乙基長鏈脂肪酸醯胺是非離子型表面活性劑，也是氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物的增塑劑。N-磺烷基取代的長鏈脂肪酸醯胺是合成纖維的柔軟劑。二元羧酸與二元胺縮合聚合形成的聚醯胺是具有優異效能的合成纖維。

酸鹼性：醯胺一般是近中性的化合物，但在一定條件下可表現出弱酸或弱鹼性。醯胺是氨或胺的醯基衍生物，分子中有氨基或烴氨基，但其鹼性比氨或胺要弱得多。醯胺鹼性很弱，是由於分子中氨基氮上的未共用電子對與羰基的π電子形成共軛體系，使氮上的電子雲密度降低，因而接受質子的能力減弱。這時C-N鍵出現一定程度的雙鍵性。 然而，氮上的電子雲密度降低，卻使N-H鍵的極性增加，從而表現出微弱的酸性。如果氨分子中有兩個氫原子被一個二元酸的醯基取代，則生成環狀的亞氨基化合物（醯亞胺）。由於兩個羰基的吸電子作用，使亞氨基的N-H鍵極性明顯增加，氮上的氫原子較易變為質子，而呈弱酸性。例如：

水解：醯胺在通常情況下較難水解。在酸或鹼的存在下加熱時，則可加速反應，但比羧酸酯的水解慢得多。 N-取代醯胺同樣可以進行水解，生成羧酸和胺。

與亞硝酸反應：醯胺與亞硝酸作用生成相應的羧酸，並放出氮氣。

醯胺鍵的化學性質

肽鍵都是醯胺鍵，醯胺鍵包括肽鍵但不等同於肽鍵。

醯胺鍵所指的範圍比肽鍵的大。理化性質：醯胺鍵是帶負電性的官能團