有機羧酸酸性比較
羧酸酸性由強到弱依次是乙二酸、甲酸、乙酸、丙酸。因為乙二酸是二元酸,電離出的氫離子最多,所以酸性最強,又因為羧酸的溶解性隨分子量的增大而減小,所以甲酸電離出的氫離子比乙酸多,所以酸性比它強。
實用中羧酸的常見化學反應型別:
1、羧酸是弱酸,可以跟鹼反應生成鹽和水。如:CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O ⑵羧基上的OH的取代反應。如:
①酯化反應:R-COOH+R′OH→RCOOR′+H2O
②成醯滷反應:3RCOOH+PCl3→3RCOCl+H3PO3
③成酸酐反應:RCOOH+RCOOH (加熱)→R-COOCO-R+H2O
④成醯胺反應:CH3COOH+NH3→CH3COONH4 CH3COONH4(加熱)→CH3CONH2+H2O
⑤與金屬反應:2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑ .2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑
2、脫羧反應:除甲酸外,乙酸的同系物直接加熱都不容易脫去羧基(失去CO2),但在特殊條件下也可以發生脫羧反應,如:無水醋酸鈉與鹼石灰混合強熱生成甲烷:CH3COONa+NaOH(熱熔)→CH4↑+Na2CO3(CaO做催化劑) HOOC-COOH(加熱)→HCOOH+CO2↑
注:脫羧反應是一類重要的縮短碳鏈的反應。
一般情況是磺酸(強酸)>全滷代羧酸(強酸)>草酸(中強酸)>二滷乙酸(中強酸)>丙二酸>一滷乙酸(中強酸)>甲酸>醇酸(弱酸)>芳香酸(弱酸)>烯酸(不飽和脂肪酸)(弱酸)>飽和脂肪酸(弱酸)>酚(很弱的酸)
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