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氮雜環鹼性大小順序

心理1.09W
氮雜環鹼性大小順序

排序應該是:a>c>d>b(吸電子效應,羰基>Cl>OH)。

脂肪胺的鹼性強於芳香胺,更強與氮雜芳環的鹼性。所以哌啶的鹼性最強。吡咯的氮的孤對電子參與芳環共軛,但是吡啶類氮原子不參與,有孤對電子,所以吡咯的鹼性最弱。

雜環胺鹼性比較,應該就是比較氮原子上的那一對孤對電子的活性。a中N原子上的孤對電子與共軛雙鍵形成芳香體系,所以,孤對電子的活性最低b中N原子參與成鍵了,然後它的那一對孤對電子是在芳香體系外邊的,與π鍵是垂直的關係,基本不受影響。

氮雜環鹼性大小順序

比較含氮化合物的鹼性,需綜合考慮各氮原子的雜化狀態、是否參與共軛、其他原子對它的(吸電子/給電子)誘導效應/共軛效應。

吡咯類氮原子的孤對電子是共軛體系的一部分,其吸電子誘導效應相對較弱,而給電子共軛效應相對較強,所以其鹼性比吡啶要強

兩個氮原子的孤對電子均不參與共軛,均有一定的吸電子誘導效應和吸電子共軛效應,於吡啶相比,其鹼性較弱。故鹼性順序是A(咪唑)>B(二嗪)>C(吡咯)。

標籤:雜環 鹼性